La flotte de grands voiliers du port de Sydney comprend deux répliques fonctionnelles de gréements carrés du XIXe siècle — le Southern Swan et le Soren Larsen — tous deux construits en Europe et ayant rejoint l'Australie sous leurs propres voiles. Le Southern Swan, lancé au Danemark en 1922 en tant que brick-goélette de charge, a transporté du bois de la Baltique pendant six décennies avant sa conversion au service passagers en 1988. Le Soren Larsen, construit au Danemark en 1949, a navigué sur des routes commerciales jusqu'en 1982 et est apparu en tant que HMS Interceptor dans Pirates des Caraïbes avant d'arriver à Sydney en 2000. Les deux navires conservent des systèmes de gréement authentiques — 12 voiles, espars en bois, cordage en chanvre — et fonctionnent sans moteurs auxiliaires lors des traversées du port lorsque le vent le permet. La croisière dîner au crépuscule sur les grands voiliers du port de Sydney part de Campbell's Cove tous les soirs à 17:00, programmée pour s'aligner avec la brise du nord-est de l'après-midi du port et la fenêtre du coucher du soleil d'automne à 18:30. Les équipages hissent les huniers carrés et les focs lorsque le navire quitte l'anse, puis virent de bord vers l'ouest en direction du Harbour Bridge avant de mettre le cap au nord après Luna Park et d'entrer dans les bras abrités de Middle Harbour. L'itinéraire couvre huit milles marins en 90 minutes, sans moteur sur 70 pour cent des navigations. Les équipes de cuisine préparent trois plats sous le pont dans des quartiers lambrissés conçus à l'origine pour le lest de la cale — entrées servies à 17:20, plats principaux servis pendant le trajet de Middle Harbour, desserts synchronisés avec le passage sous le pont au retour. Les circuits de dîner sur grands voiliers se distinguent par la participation active à la voile — les invités halent les drisses, assurent des quarts à la barre sous la supervision de l'équipage et restent sur le pont pendant les manœuvres de virement plutôt que de rester assis. La disposition du pont en bois peut accueillir 44 passagers au maximum, un nombre nettement inférieur aux catamarans modernes de 300 places qui dominent les services de restauration du port. Le gréement masque la vue sur l'Opéra et le pont lors de certains virements, un compromis inhérent à la géométrie des voiles carrées. Les traversées en soirée rencontrent une houle dans le chenal principal lorsque les porte-conteneurs passent ; le faible tirant d'eau et le maître-bau étroit amplifient le mouvement par rapport aux croisières à moteur stabilisées. Les croisières dîner au crépuscule sur les grands voiliers du port de Sydney fonctionnent toute l'année sauf pendant les fenêtres de tempêtes du sud en août et les interdictions de navigation de l'autorité portuaire de janvier lors des répétitions du feu d'artifice du Nouvel An. La Heritage Fleet entretient les deux navires au port à sec de Rozelle ; chaque navire est mis en service une semaine sur deux. Les confirmations de réservation spécifient l'heure de départ et le nom du navire mais pas le menu, qui change selon les saisons en fonction des résultats des ventes aux enchères du Sydney Fish Market et des contraintes de stockage de la cuisine.