La flotte de grands voiliers du port de Sydney exploite trois navires en activité construits selon des plans maritimes du XIXe siècle — le Southern Swan, un brigantin lancé en 1922, transportait des marchandises entre les îles du Pacifique avant d'être converti au service passager en 1986. Le James Craig, un trois-mâts barque en fer de 1874 restauré par la Sydney Heritage Fleet pendant trois décennies, est classé au patrimoine national australien pour son authenticité par rapport aux plans de gréement originaux. Ces navires maintiennent des systèmes de navigation à voile nécessitant une coordination de l'équipage identique à celle de la marine marchande de l'ère coloniale, les invités observant les équipes haler les drisses et border les voiles comme elles l'auraient fait il y a 150 ans. La croisière déjeuner sur les grands voiliers du port de Sydney part de Campbell's Cove à The Rocks, le quartier en grès où les tailleurs de pierre bagnards ont creusé les fondations du premier établissement européen de Sydney en 1788. Les navires partent vers l'embouchure du port en passant devant Fort Denison, une île fortifiée achevée en 1857 pour se défendre contre les menaces navales russes perçues pendant la guerre de Crimée. Les itinéraires passent sous l'arche du Harbour Bridge — sa structure en acier de 52 800 tonnes assemblée entre 1923 et 1932 à l'aide de rivets toujours visibles depuis le niveau du pont — puis contournent Bennelong Point où les toits en forme de voiles de Jørn Utzon s'élèvent à 67 mètres au-dessus du niveau de la mer. Les visites en grand voilier mettent l'accent sur le matelotage traditionnel plutôt que sur le confort motorisé. L'équipage démontre les techniques de manipulation des voiles développées à l'ère de la voile, lorsque la direction du vent dictait les routes commerciales et la durée des voyages. Les passagers observent comment les navires à gréement carré louvoient à travers les brises changeantes du port, leur toile capturant le vent comme les capitaines marchands naviguaient entre les continents avant la propulsion à vapeur. Les navires maintiennent leur classification selon les normes de l'Australian Maritime Safety Authority, exigeant le respect des méthodes de gréement traditionnelles, préservant ainsi des compétences documentées dans les manuels maritimes du XVIIIe siècle. Le service du déjeuner à bord utilise des tables en bois pliantes et des bancs d'origine conformes aux aménagements des navires de travail, où l'équipage mangeait entre les quarts. Les menus favorisent des sélections de buffet s'adaptant au mouvement du navire et aux contraintes de la cuisine — pas de dressage gastronomique, mais des provisions reflétant les traditions d'approvisionnement maritime. L'expérience met en avant le caractère du navire de travail plutôt que des équipements de luxe, reproduisant les conditions spatiales et sensorielles du commerce portuaire historique lorsque les voiliers se comptaient par centaines chaque jour sur ces eaux.