La flota de grandes veleros del puerto de Sídney opera tres embarcaciones en funcionamiento construidas según los planos marítimos del siglo XIX: el Southern Swan, un bergantín botado en 1922, transportó carga entre las islas del Pacífico antes de su conversión al servicio de pasajeros en 1986. El James Craig, una bricbarca de hierro de 1874 restaurada por la Sydney Heritage Fleet durante tres décadas, posee el registro de Patrimonio Nacional Australiano por su autenticidad en los planos de aparejo originales. Estas embarcaciones mantienen sistemas de navegación a vela que requieren una coordinación de tripulación idéntica a la del transporte mercante de la era colonial, con los invitados observando a los equipos izar drizas y ajustar escotas como lo habrían hecho hace 150 años. El crucero con almuerzo en los grandes veleros del puerto de Sídney opera desde Campbell's Cove en The Rocks, el barrio de piedra arenisca donde los canteros convictos cortaron los cimientos para el primer asentamiento europeo de Sídney en 1788. Los barcos parten hacia la boca del puerto pasando por Fort Denison, una isla fortificada terminada en 1857 para defenderse de las amenazas navales rusas percibidas durante la Guerra de Crimea. Las rutas navegan bajo el arco del Harbour Bridge —su estructura de acero de 52.800 toneladas ensamblada entre 1923 y 1932 mediante remaches aún visibles desde la cubierta— y luego rodean Bennelong Point, donde los techos en forma de vela de Jørn Utzon se elevan 67 metros sobre el nivel del mar. Los tours en grandes veleros enfatizan la navegación tradicional sobre la comodidad motorizada. La tripulación demuestra técnicas de manejo de velas desarrolladas durante la Era de la Vela, cuando la dirección del viento dictaba las rutas comerciales y la duración de los viajes. Los pasajeros observan cómo los barcos de aparejo cuadrado viran a través de las cambiantes brisas del puerto, con sus velas capturando el viento de la forma en que los capitanes mercantes navegaban entre continentes antes de la propulsión a vapor. Los barcos mantienen la clasificación bajo los estándares de la Autoridad de Seguridad Marítima Australiana que requieren el cumplimiento de métodos de aparejo tradicionales, preservando las habilidades documentadas en manuales marítimos del siglo XVIII. El servicio de almuerzo a bordo utiliza mesas de madera plegables y bancos originales de las disposiciones de los barcos de trabajo, donde la tripulación comía entre guardias. Los menús favorecen selecciones de bufé que se adaptan al movimiento del barco y a las limitaciones de la cocina: no es emplatado de alta cocina, sino provisiones que reflejan las tradiciones de abastecimiento marítimo. La experiencia pone el carácter de la embarcación de trabajo por encima de las comodidades de lujo, replicando las condiciones espaciales y sensoriales del comercio portuario histórico cuando los barcos de vela se contaban por cientos en estas aguas diariamente.