La flota de barcos de vela históricos de Sídney incluye dos réplicas funcionales de veleros de aparejo cuadrado del siglo XIX —el Southern Swan y el Soren Larsen—, ambos construidos en Europa y navegados hasta Australia bajo sus propias velas. El Southern Swan, botado en Dinamarca en 1922 como bergantín de carga, transportó madera báltica durante seis décadas antes de convertirse al servicio de pasajeros en 1988. El Soren Larsen, una construcción danesa de 1949, cubrió rutas comerciales hasta 1982 y apareció como el HMS Interceptor en Piratas del Caribe antes de llegar a Sídney en el año 2000. Ambas embarcaciones mantienen sistemas de aparejo auténticos (12 velas, mástiles de madera, cuerda de cáñamo) y operan sin motores auxiliares durante los recorridos por el puerto cuando el viento lo permite. El crucero con cena al atardecer en los barcos de vela históricos de Sídney sale de Campbell's Cove cada noche a las 17:00, programado para coincidir con la brisa predominante del noreste de la tarde y la puesta de sol de otoño de las 18:30. La tripulación iza las velas mayores y los foques a medida que el barco sale de la cala, luego viran hacia el oeste hacia el puente del puerto antes de dirigirse al norte pasando por Luna Park y entrando en las protegidas aguas de Middle Harbour. La ruta cubre ocho millas náuticas en 90 minutos, sin motor en el 70 por ciento de los viajes. Los equipos de cocina preparan tres platos bajo cubierta en áreas revestidas de madera diseñadas originalmente como lastre para la bodega de carga: los entrantes se sirven a las 17:20, los platos principales durante el trayecto por Middle Harbour y los postres se programan para el paso bajo el Puente en el viaje de regreso. Las excursiones con cena en barcos de vela se distinguen por la participación activa de los pasajeros, que izan las velas, vigilan el timón bajo la supervisión de la tripulación y permanecen en cubierta durante las maniobras de viraje en lugar de permanecer sentados todo el tiempo. La distribución de la cubierta de madera tiene capacidad para un máximo de 44 pasajeros, considerablemente menos que los modernos catamaranes con capacidad para 300 personas que dominan los servicios de cena en el puerto. El aparejo oscurece las vistas de la Ópera y el Puente durante ciertos giros, una contrapartida inherente a la geometría de las velas cuadradas. Los cruces nocturnos encuentran oleaje en el canal de navegación principal cuando pasan los buques de carga; el poco calado y la manga estrecha aumentan el movimiento en comparación con los cruceros a motor estabilizados. Los cruceros con cena al atardecer en los barcos de vela históricos de Sídney operan durante todo el año, excepto durante las tormentas del sur en agosto y las prohibiciones de navegación de la autoridad portuaria de enero por los ensayos de fuegos artificiales de Año Nuevo. La flota histórica mantiene ambas embarcaciones en el dique seco de Rozelle; cada barco se alterna en servicio semanas alternas. Las confirmaciones de reserva especifican la hora de salida y el nombre del barco, pero no el menú, que cambia según la temporada en función de los resultados de las subastas del mercado de pescado de Sídney y las limitaciones de almacenamiento de la cocina.