A frota de veleiros históricos de Sydney Harbour compreende duas réplicas funcionais de veleiros de dois mastros do século XIX — Southern Swan e Soren Larsen — ambos construídos na Europa e trazidos para a Austrália sob suas próprias velas. O Southern Swan, lançado na Dinamarca em 1922 como um brigue de carga, transportou madeira báltica por seis décadas antes da conversão para serviço de passageiros em 1988. O Soren Larsen, uma construção dinamarquesa de 1949, navegou em rotas comerciais até 1982 e apareceu como o HMS Interceptor em Piratas do Caribe antes de chegar a Sydney em 2000. Ambas as embarcações mantêm sistemas de aparelhos autênticos — 12 velas, mastros de madeira, corda de cânhamo — e operam sem motores auxiliares durante as passagens pelo porto quando o vento permite. O cruzeiro com jantar ao crepúsculo em veleiros históricos no Sydney Harbour parte de Campbell's Cove todas as noites às 17:00, programado para alinhar com a brisa predominante do nordeste da tarde no porto e a janela do pôr do sol de outono às 18:30. As tripulações içam as velas quadradas superiores e estaias à medida que a embarcação sai da enseada, depois seguem para oeste em direção à Harbour Bridge antes de virar para o norte, passando por Luna Park e entrando nos braços abrigados de Middle Harbour. A rota cobre oito milhas náuticas em 90 minutos, sem motor em 70 por cento das viagens. As equipes da cozinha preparam três pratos abaixo do convés, em compartimentos revestidos de madeira originalmente projetados para o lastro do porão de carga — entradas servidas às 17:20, pratos principais servidos durante o trecho de Middle Harbour, sobremesas programadas para a passagem da ponte no trajeto de volta. Os cruzeiros com jantar em veleiros históricos distinguem-se pela participação na navegação — os hóspedes puxam escotas, observam o leme sob supervisão da tripulação e ficam no convés durante manobras de bordos em vez de permanecerem sentados durante todo o tempo. O layout do convés de madeira acomoda no máximo 44 passageiros, significativamente menos do que os catamarãs modernos com capacidade para 300 pessoas que dominam os serviços de jantar no porto. O aparelho de cordas obscurece a visão da Opera House e da ponte durante certos bordos, uma compensação inerente à geometria das velas quadradas. As travessias noturnas encontram ondulações no canal de navegação principal quando embarcações de contêineres passam; o calado raso e a boca estreita amplificam o movimento em comparação com cruzeiros a motor estabilizados. Os cruzeiros com jantar ao crepúsculo em veleiros históricos de Sydney Harbour operam durante todo o ano, exceto durante as janelas de ventos do sul em agosto e as proibições de navegação da autoridade portuária em janeiro durante os ensaios dos fogos de artifício de Ano Novo. A Heritage Fleet mantém ambas as embarcações no dique seco de Rozelle; cada navio entra em serviço em semanas alternadas. As confirmações de reserva especificam o horário de partida e o nome da embarcação, mas não o menu, que muda sazonalmente com base nos resultados do leilão do Sydney Fish Market e nas restrições de armazenamento da cozinha.