Die Flotte der historischen Großsegler im Sydney Harbour besteht aus zwei funktionstüchtigen Nachbauten von Rahseglern aus dem 19. Jahrhundert — der Southern Swan und der Soren Larsen — beide wurden in Europa gebaut und unter eigenen Segeln nach Australien überführt. Die Southern Swan, 1922 in Dänemark als Fracht-Brigantine vom Stapel gelaufen, transportierte sechs Jahrzehnte lang baltisches Holz, bevor sie 1988 zum Passagierschiff umgebaut wurde. Die Soren Larsen, ein dänischer Bau von 1949, befuhr bis 1982 kommerzielle Routen und war als HMS Interceptor in Fluch der Karibik zu sehen, bevor sie 2000 in Sydney eintraf. Beide Schiffe bewahren authentische Takelagesysteme — 12 Segel, Holzmasten, Hanfseile — und segeln bei Wind ohne Hilfsmotoren durch den Hafen. Die Sydney Harbour Tall Ships Twilight Dinner Cruise legt allabendlich um 17:00 Uhr in Campbell's Cove ab, zeitlich abgestimmt auf die vorherrschende nordöstliche Nachmittagsbrise des Hafens und den Sonnenuntergang im Herbst gegen 18:30 Uhr. Die Crew setzt die Rahsegel und Stagsegel, sobald das Schiff die Bucht verlässt, und wendet dann westwärts Richtung Harbour Bridge, bevor sie nördlich am Luna Park vorbei in die geschützten Gewässer des Middle Harbour steuert. Die Route umfasst acht Seemeilen in 90 Minuten, bei 70 Prozent der Fahrten ohne Motorunterstützung. Das Küchenteam bereitet drei Gänge unter Deck in den holzgetäfelten Quartieren zu, die ursprünglich als Laderaumballast dienten — Vorspeisen werden um 17:20 Uhr serviert, Hauptgerichte während der Fahrt durch den Middle Harbour und Desserts passend zur Rückkehr an der Brücke. Die Dinner-Touren auf Großseglern zeichnen sich durch die aktive Teilnahme am Segelbetrieb aus — Gäste holen Schoten ein, übernehmen unter Aufsicht der Crew das Ruder und stehen während der Wende-Manöver an Deck, statt durchgehend zu sitzen. Das Holzdeck bietet Platz für maximal 44 Passagiere, deutlich weniger als die modernen Katamarane mit 300 Plätzen, die den Dinner-Service im Hafen dominieren. Die Takelage schränkt bei bestimmten Wendemanövern den Blick auf das Opernhaus und die Brücke ein – ein Kompromiss, der in der Geometrie der Rahsegel begründet liegt. Abendliche Überquerungen können bei der Passage von Containerschiffen im Hauptschifffahrtskanal unruhig werden; der geringe Tiefgang und die schmale Breite verstärken die Bewegung im Vergleich zu stabilisierten Motorkreuzfahrten. Die Touren der Sydney Harbour Tall Ships Twilight Dinner Cruise finden ganzjährig statt, außer bei südlichen Sturmböen im August und während der Segelverbote der Hafenbehörde im Januar aufgrund der Feuerwerksproben zu Neujahr. Die Heritage Fleet wartet beide Schiffe im Trockendock von Rozelle; jedes Schiff ist in abwechselnden Wochen im Einsatz. Buchungsbestätigungen spezifizieren die Abfahrtszeit und den Schiffsnamen, jedoch nicht das Menü, das saisonal basierend auf den Auktionsergebnissen des Sydney Fish Market und den Lagerkapazitäten der Kombüse variiert.