Die Flotte der historischen Segelschiffe im Sydney Harbour betreibt drei aktive Schiffe, die nach maritimen Bauplänen aus dem 19. Jahrhundert gebaut wurden – die Southern Swan, eine 1922 vom Stapel gelaufene Brigg, transportierte Fracht zwischen den Pazifikinseln, bevor sie 1986 in ein Passagierschiff umgewandelt wurde. Die James Craig, eine 1874 erbaute eiserne Bark, die von der Sydney Heritage Fleet über drei Jahrzehnte restauriert wurde, steht auf der Liste des nationalen australischen Kulturerbes aufgrund ihrer Authentizität gemäß den ursprünglichen Takelplänen. Diese Schiffe verfügen über funktionierende Segelsysteme, die eine Crew-Koordination erfordern, wie sie im Handelsverkehr der Kolonialzeit üblich war. Gäste können dabei zusehen, wie Mannschaften die Fallen einholen und die Segel trimmen, genau wie vor 150 Jahren. Die Sydney Harbour Tall Ships Lunch Cruise legt in Campbell's Cove in The Rocks ab, dem Sandsteinviertel, in dem verurteilte Steinmetze 1788 die Fundamente für die erste europäische Siedlung Sydneys legten. Die Schiffe fahren in Richtung Hafeneinfahrt vorbei an Fort Denison, einer befestigten Insel, die 1857 fertiggestellt wurde, um während des Krimkrieges gegen vermeintliche russische Marinebedrohungen zu verteidigen. Die Routen führen unter dem Bogen der Harbour Bridge hindurch – deren 52.800 Tonnen schweres Stahlgerüst zwischen 1923 und 1932 mit Nieten zusammengebaut wurde, die noch heute vom Deck aus sichtbar sind – und umrunden dann den Bennelong Point, wo sich die segelartigen Dächer von Jørn Utzon 67 Meter über dem Meeresspiegel erheben. Segelschifftouren betonen traditionelle Seemannschaft gegenüber motorisiertem Komfort. Die Crew demonstriert Segeltechniken, die während des Zeitalters der Segelschifffahrt entwickelt wurden, als Windrichtung und -stärke Handelsrouten und Reisedauer bestimmten. Passagiere beobachten, wie rahgetakelte Schiffe durch wechselnde Hafenwinde kreuzen, wobei ihre Segel den Wind so einfangen, wie es Handeskapitäne vor der Ära des Dampfantriebs zwischen den Kontinenten taten. Die Schiffe erfüllen die Sicherheitsstandards der Australian Maritime Safety Authority, die das Einhalten traditioneller Takelmethoden vorschreibt, um Fähigkeiten zu bewahren, die in maritimen Handbüchern des 18. Jahrhunderts dokumentiert sind. Der Mittagsservice an Bord nutzt klappbare Holztische und Sitzbänke, die dem ursprünglichen Design der Arbeitsschiffe entsprechen, auf denen die Mannschaft zwischen den Wachen aß. Das Menü favorisiert Buffet-Auswahl, die sich der Bewegung des Schiffes und den Einschränkungen der Kombüse anpasst – kein Fine-Dining-Plating, sondern Speisen, die maritime Verpflegungstraditionen widerspiegeln. Das Erlebnis stellt den Charakter des Arbeitsschiffes über Luxusausstattung und reproduziert die räumlichen und sensorischen Bedingungen des historischen Hafenhandels, als täglich Hunderte von Segelschiffen diese Gewässer befuhren.