Die Tradition der Segelschiffe im Sydney Harbour reicht bis ins Jahr 1788 zurück, als die Versorgungsschiffe der First Fleet in dem ankerten, was später zu einer der verkehrsreichsten maritimen Kreuzungen der Welt werden sollte. Mitte des 19. Jahrhunderts passierten jährlich mehr als dreihundert Segelschiffe diese Gewässer, deren Segelsilhouetten die Skyline des Kolonialhafens prägten. Die Wiederbelebung des Freizeitsegelns auf authentischen Segelschiffen begann in den 1980er Jahren, als Denkmalschützer rahgetakelte Schiffe restaurierten und sie für Hafenrundfahrten, die das Zeitalter der Segelschifffahrt wieder aufleben lassen, für die Öffentlichkeit zugänglich machten. Die heutige Dinner-Kreuzfahrt mit den Segelschiffen im Sydney Harbour startet vom Campbell's Cove Jetty in The Rocks, dem historischen Hafenviertel, in dem Sträflings-Steinmetze Sandstein für die ersten Lagerhäuser der Kolonie meißelten. Der Steg liegt unterhalb des südlichen Pylons der Harbour Bridge und befindet sich nur wenige Minuten von der Brückenspannweite und den muschelförmigen Gewölben des Opernhauses entfernt. Die abendlichen Fahrten beginnen um 17:00 Uhr, wenn das westliche Licht das Wasser vergoldet und die Bürotürme der Stadt ihre abendliche Beleuchtungssequenz beginnen. Die Schiffe folgen einer zweieinhalbstündigen Route, die an Kirribilli vorbeiführt, zu den Buchten der North Shore überquert und über den zentralen Kanal des Hafens zurückkehrt, wobei sie etwa zwölf Seemeilen unter Segeln zurücklegen. Der Dinner-Service an Bord der Dinner-Kreuzfahrten mit den Segelschiffen im Sydney Harbour spiegelt die moderne australische Küstenküche wider, wobei Drei-Gänge-Menüs den Schwerpunkt auf regionalen Fisch, Meeresfrüchte und saisonale Produkte legen. Die Mahlzeiten werden in der Kombüse angerichtet und je nach Windverhältnissen und Wunsch der Passagiere an Deck oder im Salon serviert. Die Schiffe selbst reichen von Brigantinen bis zu Schonern, die meisten messen zwischen zwanzig und fünfunddreißig Meter an der Wasserlinie, mit Besatzungen, die sowohl in der traditionellen Segelhandhabung als auch in zeitgenössischen maritimen Sicherheitsprotokollen geschult sind. Die Takelage wird während der gesamten Fahrt bedient, wobei die Besatzungsmitglieder Schoten und Fallen anpassen, wenn sich die Windrichtung in den variablen Mikroklimas des Hafens ändert. Historische Segelrouten im Sydney Harbour, die einst von Wollklipper und Einwandererschiffen befahren wurden, dienen heute als Kurs für abendliche Segelschiff-Erlebnisse. Der tiefe Wasserkanal des Hafens, der für Containerschiffe ausgebaggert wurde, ermöglicht es den Segelschiffen, bei Windgeschwindigkeiten von über 15 Knoten unter vollen Segeln zu fahren. Passagiere werden Zeuge der Mechanik des Rahsegelns – die koordinierte Anstrengung, die erforderlich ist, um ein Schiff durch eine 90-Grad-Wende zu bringen, die Physik des Segels, das den Wind fängt, die Spannung im stehenden Gut unter Last. Das Erlebnis versetzt zeitgenössische Besucher in eine maritime Tradition, die dem Dampfantrieb vorausgeht, und bietet eine praktische Demonstration der Technologie, die Kontinente drei Jahrhunderte lang miteinander verband.