La tradition des grands voiliers en activité dans le port de Sydney remonte à 1788, lorsque les navires de ravitaillement de la First Fleet ont jeté l'ancre dans ce qui allait devenir l'un des passages maritimes les plus fréquentés au monde. Au milieu du XIXe siècle, plus de trois cents voiliers naviguaient dans ces eaux chaque année, leurs silhouettes de toile définissant l'horizon du port colonial. Le renouveau de la navigation de plaisance à bord d'authentiques grands voiliers a débuté dans les années 1980, lorsque des conservateurs maritimes ont restauré des navires à gréement carré pour les remettre en service et les ouvrir au public lors de voyages dans le port recréant l'âge de la voile. La croisière-dîner sur les grands voiliers de Sydney Harbour d'aujourd'hui opère depuis le Campbell's Cove Jetty à The Rocks, le quartier historique du front de mer où des tailleurs de pierre bagnards ont extrait le grès pour les premiers entrepôts de la colonie. La jetée se trouve sous le pylône sud du Harbour Bridge, ce qui permet aux départs d'avoir lieu à quelques minutes de la travée du pont et des voûtes en forme de coquille de l'Opéra. Les départs ont lieu à 17h00, lorsque la lumière de l'ouest dore l'eau et que les tours de bureaux de la ville commencent leur séquence d'illumination nocturne. Les navires suivent un itinéraire de deux heures et demie qui passe par Kirribilli, traverse vers les baies de la rive nord et revient par le canal central du port, couvrant environ douze milles marins sous voile. Le service de dîner à bord de la croisière-dîner sur les grands voiliers de Sydney Harbour reflète la cuisine côtière australienne moderne, avec des menus trois services mettant l'accent sur les fruits de mer régionaux et les produits saisonniers. Les repas sont préparés en cuisine et servis sur le pont ou dans le salon, selon les conditions de vent et la préférence des passagers. Les navires eux-mêmes varient des brigantins aux goélettes, la plupart mesurant entre vingt et trente-cinq mètres à la ligne de flottaison, avec des équipages formés à la fois à la manipulation traditionnelle des voiles et aux protocoles de sécurité maritime contemporains. Le travail de gréement a lieu tout au long du voyage, les membres de l'équipage ajustant les écoutes et les drisses au gré des changements de direction du vent dans les microclimats variables du port. Les routes de navigation historiques du port de Sydney, autrefois empruntées par les clippers de laine et les navires d'immigrants, servent aujourd'hui de parcours pour les expériences nocturnes en grand voilier. Le canal en eau profonde du port, dragué pour accueillir les porte-conteneurs, permet aux grands voiliers de maintenir toutes voiles dehors par des vents dépassant quinze nœuds. Les passagers sont témoins de la mécanique de la navigation à gréement carré : l'effort coordonné nécessaire pour virer un navire à quatre-vingt-dix degrés, la physique de la toile captant le vent, la tension dans le gréement dormant sous la charge. L'expérience replace les visiteurs contemporains dans une lignée maritime qui précède la propulsion à vapeur, offrant une démonstration fonctionnelle de la technologie qui a relié les continents pendant trois siècles.