La tradizione dei velieri da lavoro nel Sydney Harbour risale al 1788, quando le navi rifornimento della Prima Flotta gettarono l'ancora in quello che sarebbe diventato uno degli incroci marittimi più trafficati al mondo. Verso la metà del XIX secolo, più di trecento velieri solcavano queste acque ogni anno e le sagome delle loro vele definivano lo skyline del porto coloniale. Il rilancio della navigazione da diporto a bordo di autentici velieri è iniziato negli anni '80, quando gli esperti di conservazione marittima hanno restaurato imbarcazioni a vele quadre rendendole operative e aprendole al pubblico per viaggi nel porto che ricreano l'epoca della navigazione a vela. L'odierna crociera con cena sui velieri di Sydney Harbour parte dal molo di Campbell's Cove a The Rocks, lo storico quartiere sul lungomare dove i detenuti scalpellini tagliavano l'arenaria per i primi magazzini della colonia. Il molo si trova sotto il pilone meridionale dell'Harbour Bridge, posizionando le partenze a pochi minuti dall'arcata del ponte e dalle volte a guscio dell'Opera House. Le crociere serali partono alle diciassette, quando la luce verso ovest illumina l'acqua e le torri per uffici della città iniziano la loro sequenza di illuminazione notturna. Le imbarcazioni seguono un percorso di due ore e mezza che passa per Kirribilli, attraversa le baie del North Shore e ritorna attraverso il canale centrale del porto, coprendo circa dodici miglia nautiche a vele spiegate. Il servizio di ristorazione a bordo della crociera con cena sui velieri di Sydney Harbour riflette la moderna cucina costiera australiana, con menu di tre portate che valorizzano i frutti di mare regionali e i prodotti stagionali. I pasti vengono impiattati in cucina e serviti sul ponte o nel salone, a seconda delle condizioni del vento e delle preferenze dei passeggeri. Le imbarcazioni spaziano dai brigantini alle golette, la maggior parte con una lunghezza tra i venti e i trentacinque metri alla linea di galleggiamento, con equipaggi addestrati sia alla manovra tradizionale delle vele che ai protocolli contemporanei di sicurezza marittima. Il lavoro di manovra del sartiame avviene durante tutto il viaggio, con i membri dell'equipaggio che regolano scotte e drizze mentre la direzione del vento cambia nei microclimi variabili del porto. Le storiche rotte di navigazione nel Sydney Harbour, un tempo solcate dai clippers carichi di lana e dalle navi degli immigrati, fungono oggi da percorso per le esperienze serali sui velieri. Il canale d'acqua profonda del porto, dragato per accogliere le navi portacontainer, consente ai velieri di mantenere tutte le vele spiegate con venti superiori ai quindici nodi. I passeggeri assistono ai meccanismi della navigazione a vele quadre: lo sforzo coordinato necessario per virare un'imbarcazione attraverso un giro di novanta gradi, la fisica delle vele che catturano il vento, la tensione del sartiame sotto carico. L'esperienza colloca i visitatori contemporanei all'interno di una stirpe marittima che precede la propulsione a vapore, offrendo una dimostrazione pratica della tecnologia che ha collegato i continenti per tre secoli.