La flotte opérant depuis Campbell's Cove comprend aujourd'hui le brigantin Soren Larsen, lancé en 1949 au Danemark et gréé de 9 000 pieds carrés de toile, et le James Craig, un trois-mâts barque en fer de 1874 restauré pendant trois décennies par la Sydney Heritage Fleet. Ces navires ne sont pas des répliques. Ils possèdent des immatriculations maritimes, maintiennent des équipages certifiés et naviguent à la voile sur les mêmes eaux que les clippers traversaient durant le commerce de la laine et des céréales dans les années 1800. Le retour en service du James Craig en 2001 a marqué l'aboutissement du plus long projet de restauration continue en Australie, les charpentiers de marine ayant remplacé 70 % de son placage de fer d'origine tout en préservant ses lignes selon les spécifications du Lloyd's Register.
Les excursions en voilier à Sydney Harbour fonctionnent toute l'année, au départ de Campbell's Cove sous les pylônes ouest du Harbour Bridge. Chaque type de navigation sert un objectif distinct. La croisière « shanty » associe des chants de marins en direct à une manipulation active — les passagers hissent les drisses et bordent la voile d'avant sous la supervision de l'équipage. Les croisières au crépuscule privilégient la lumière du soir dans le port, lorsque les structures de l'Opéra capturent l'heure ambrée et que les caps est de la ville s'estompent en silhouettes. Les croisières déjeuner suivent la route maritime coloniale devant Fort Denison et Clark Island, où des tailleurs de pierre bagnards extrayaient du grès dans les années 1830. Les horaires des croisières en voilier à Sydney Harbour s'alignent sur les marées, en particulier les soirs de pleine lune lorsque les équipages programment le départ pour profiter du flux à travers les « Heads ».
L'expérience diffère nettement du trafic portuaire motorisé. Les grands voiliers avancent à six ou huit nœuds à la voile, gîtant de 10 à 15 degrés lorsque le vent de nord-est gonfle la toile. Les invités entendent le gréement grincer, les poulies claquer et l'étrave fendre l'eau contre le placage de fer. La navigation suit les règles de priorité établies dans les années 1800 — la vapeur cède la place à la voile, et les capitaines annoncent les changements de cap dans le langage de la tradition maritime. Les photos des voiliers de Sydney Harbour capturent souvent les navires au grand largue devant Bradleys Head ou courant vent arrière vers Manly, leurs voiles carrées encadrées par les tours de granit du pont. Le modèle opérationnel de la flotte repose sur les passagers payants pour financer l'entretien et la formation au patrimoine, faisant de chaque billet une subvention directe à la préservation maritime. Les prix des voiliers de Sydney Harbour reflètent cette réalité, commençant à 49 AUD pour les sorties de jour et augmentant pour les croisières dîner incluant trois plats préparés dans la cuisine sous le pont.
Les avis soulignent régulièrement la connaissance de l'équipage — la plupart des matelots possèdent des qualifications de navigation commerciale et peuvent réciter l'histoire du gréement courant qu'ils manipulent. L'âge des navires se reflète dans les boiseries en chêne, le cordage en chanvre et la patine des ferrures en bronze polies par des décennies de manipulation. C'est de l'histoire fonctionnelle, pas du théâtre. Le beaupré du James Craig s'étend à 12 mètres au-delà de son étrave, nécessitant des manœuvres minutieuses dans les eaux confinées de Circular Quay. Son mât de misaine s'élève à 27 mètres au-dessus de la ligne de flottaison, assez haut pour que ses vergues doivent être abaissées lors du passage sous le pont à marée basse. Les emplois sur les voiliers de Sydney Harbour attirent des marins de carrière et des artisans du patrimoine qui valorisent l'art de la manipulation des voiles carrées à l'ère des pilotes automatiques et des cordages synthétiques.
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